分享到:

含2-三氟甲基苯并咪唑的1,2,4-三唑的合成

含有1,2,4-三唑的化合物具有广谱生物活性,如杀菌[1]、消炎、抗痉挛[2]、调节植物生长[3]、抗血小板凝聚[4]等。自第1个三唑类高效杀菌剂三唑酮问世以来,从三唑类化合物中寻找活性高、毒性低、具有实用价值的农药及医药新品种一直是许多化学工作者感兴趣的课题[4~6]。研究表明,1,2,4-三唑类化合物的强生物活性与三唑环有关,按照Cathey的观点,是因其分子中具有—C—C—N—N—骨架,若改变母核上的取代基,可能对改善分子的溶解性及药效有较大影响[7]。鉴于在药物中引入具有强脂溶性的三氟甲基能明显改善其药理活性[8]以及苯并咪唑类化合物具有杀菌、杀虫、抗病毒等生物活性,可作为核酸生物合成的阻化剂[9,10],作者将2-三氟甲基苯并咪唑基引入到1,2,4-三唑,为实现多种生物活性的叠加创造了条件。本文合成路线如下:1实验1.1主要仪器与试剂日本Yanaco MP-S3熔点仪;美国B IO-RAD公司FTS-40型红外光谱仪(...  (本文共3页) 阅读全文>>

《有机化学》2006年07期
有机化学

微波作用下合成双(苯并咪唑-2-基)甲烷衍生物

双(取代苯并咪唑-2-基)甲烷衍生物是一类有重要生物活性的杂环化合物,目前已成为药物合成设计中的一个热点[1~3].该类化合物在治疗丙型肝炎方面有较大的潜力[1],如APC-6336(图1)对HCV NS3/NS4酶的活性有较好的抑制作用[1a];双(5-脒基-2-苯并咪唑)甲烷能有效抑制丝氨酸蛋白酶的活性[2],对恶性肿瘤也有一定疗效[3].此外,由于特殊的结构特征,双(取代苯并咪唑-2-图1APC-6336结构式Figure1The structure of APC-6336基)甲烷衍生物在有机合成以及络合催化等方面也有潜在的应用前景[4].苯并咪唑类化合物一般是在盐酸[5]、硼酸[6]、多聚磷酸[7]或对甲苯磺酸[8a]等酸性催化剂存在下由邻苯二胺和有机酸或相应醛[8b]加热制得,也可通过还原N-酰基邻硝基苯胺制备[9],这些方法都需要较高的反应温度以及较长的反应时间,而且收率普遍较低、后处理繁琐[7].因此,很多新的合成...  (本文共4页) 阅读全文>>

《化学试剂》2006年12期
化学试剂

微波辐射下2-氨基苯并咪唑的合成与表征

苯并咪唑衍生物是一类结构特殊的杂环化合物。在医药工业、高性能复合材料、染料等方面有着广泛的用途和深远的学术价值[1,2]。近年来,此类杂环化合物的合成及其生物活性研究日益成为杂环化学研究的热点[3]。2-氨基苯并咪唑是一种具有广泛应用价值的精细化工原料,在农药、医药等领域都有重要的应用[4],只是目前国内外的传统合成方法均存在反应时间长的缺点。微波能促进有机化学反应,具有加热时间短、产率高、对环境友好等优点而受到人们的关注,其中固相微波反应以其安全、反应装置简单而备受青睐[5~7]。本课题组在利用微波技术合成系列苯并咪唑衍生物的基础上[8~10],以NaOH为催化剂,通过微波辐射,由邻苯二胺和氨基氰反应合成2-氨基苯并咪唑,产率达到83%,反应时间由传统合成方法的600 min缩短为135 min。产物经过数字熔点仪、红外光谱仪1、HNMR表征确认。合成路线如下。1实验部分1·1主要仪器与试剂MAS-I型微波合成反应仪(上海新仪...  (本文共2页) 阅读全文>>

《化学试剂》2014年01期
化学试剂

取代苯并咪唑衍生物的合成及晶体结构研究

许多含有苯并咪唑单元的有机分子,因具有抗微生物、抗寄生虫、抗癌、抗炎、抗高血压等广泛的生理活性而备受关注[1];此外,苯并咪唑及其衍生物还可与过渡金属离子形成配合物[2]被广泛应用于生物分子的模拟;因此改进苯并咪唑及其衍生物的合成方法一直是有机化学家们孜孜以求的目标。当前合成苯并咪唑及其衍生物的主要途径是邻苯二胺与芳香酸、芳香氰等在剧烈条件下的脱水反应[3]和邻苯二胺与芳香醛在脯氨酸、氯仿等溶剂中的反应[4]。以上合成方法存在着反应时间长、使用有机溶剂和催化剂不能回收利用等多种问题。离子液体作为一种环境友好的溶剂和催化剂被广泛应用于有机合成反应体系中[5]。本文采用离子液体催化微波合成技术合成了7种2-芳基-1-芳甲基-1H-苯并咪唑衍生物;经过改进后的方法具有反应时间短(5 min)、无溶剂反应等优点,是一种绿色合成苯并咪唑衍生物简单易行的途径,具体方案如下所示。1实验部分1.1主要仪器与试剂Alpha Centauri FI...  (本文共3页) 阅读全文>>

《化工技术与开发》2014年01期
化工技术与开发

苯并咪唑衍生物的合成及表征

苯并咪唑是一种含有2个氮原子的杂环化合物,具有广泛的生物活性,如抗癌、抗真菌等,可作为合成药物原料或中间体[1-2],还可作为环氧树脂新型固化剂、催化剂和某些金属的表面处理剂以及螯合剂[3]。此外,苯并咪唑类化合物可与稀土元素配位制备配合物[4-5]用于OLED材料等领域。通常情况下该类化合物有2种途径合成[6-7]:一是邻苯二胺与羧酸及其衍生物为原料的反应,但此方法往往需要在较为苛刻的条件下进行合成。二是以邻苯二胺与醛为原料的反应,但是该法需要大量的氧化剂参与,但由于有氧化剂的参与,副产物较多,给目标化合物的后续分离提纯造成了困难。因此,从不曾间断对新的催化剂以及氧化体系开发及探索。已有国外文献报道[8],用活性炭负载氧气作氧化剂,合成苯并咪唑衍生物。2009年,于丽颖,罗亚楠等人[9]报道对氯苯甲醛和邻苯二胺利用空气中的氧气氧化合成2-(4-氯苯基)苯并咪唑的简便方法,进行重复实验,产率可达74.40%以上。因此,直接利用空...  (本文共3页) 阅读全文>>

《化学通报》2012年05期
化学通报

联1,2-二氢咪唑并苯并咪唑的水相绿色合成

随着全世界环保意识的增强,发展绿色化学成为人们的共识。传统有机反应中大量使用有机溶剂,对环境造成了严重污染。绿色化学要求生产过程中采用无毒的试剂﹑溶剂和催化剂,以从源头上减少和消除对环境的污染。水价廉、无毒、不易燃烧,是传统有机反应的理想替代溶剂。1980年,Breslow重新研究了水相中的有机反应[1,2],由此水相有机反应逐渐成为绿色合成的重要研究方向之一[3~5]。1,2-二氢咪唑并苯并咪唑是2-氨甲基苯并咪唑的衍生物,文献报道其具有杀菌等生物活性[6]。关于此类化合物的合成文献中报道较少。为了进一步研究其抗真菌活性,本文以2-氨甲基苯并咪唑与乙二醛在水中反应,实现了联1,2-二氢咪唑并苯并咪唑的高产率水相绿色合成。在这一反应中,一步形成了4个碳氮键,2个五元环和2个不对称碳原子,产率高达88.6%。反应式如图式1所示。1实验部分1.1仪器及试剂INOVA-400MHz核磁共振谱仪;AXIMA-CFRTMplus基质辅助激...  (本文共3页) 阅读全文>>