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对氟苯酚的合成

对氟苯酚是医药、农药或与光化学相关化合物的一个主要原料[1]。在由对氟苯胺经重氮分解制备对氟苯酚的方法中,较早是对氟苯胺用磷酸重氮化,以及重氮分解[2,3]。此法的缺点是三废处理费用较大,收率也低;较新的方法是对氟苯胺用硫酸重氮化,在硫酸或硫酸铜溶液中重氮分解。此法虽使三废处理费用降低,但仍存在收率偏低的问题,一般只能达到70%~80%[4]。所以,希望在此基础上减少重氮分解时副产物的生成,降低对氟苯酚的蒸馏损失率,提高对氟苯酚的总收率。1 实验部分1.1 反应原理对氟苯胺经重氮化,在介质中分解得到对氟苯酚。1.2 化学试剂对氟苯胺,工业品,99%;硫酸,CP;亚硝酸钠,工业品;五水硫酸铜,工业品;乙酸乙酯,CP;二氯甲烷,CP;氯化亚锡,CP;氨基磺酸,CP。1.3 实验方法1.3.1 产品的合成及精制在装有搅拌器,温度计的5000mL烧瓶中加入2000g水,350g浓H2SO4,224g对氟苯胺。在5~10℃滴加145g亚硝...  (本文共2页) 阅读全文>>

《辽宁化工》2002年05期
辽宁化工

对氟苯酚的合成研究

1 前 言对氟苯酚主要用于合成新型含氟医药、农药的中间体 ,其结构式为 :FOH,熔点 48℃的白色结晶 ,采用含氟化合物合成的新型抗菌素及含氟农药以其独特的性能而受到广泛的应用 ,已成为当今世界医药、农药的一个发展方向。2 对氟苯酚有以下几种合成方法2 .1 用对氟苯胺为原料反应式为 :NH2FNaNO2 ·H2 SO4N2 HSO4FH2 O△OHF对氟苯胺在硫酸液中与亚硝酸钠在 - 1 0℃下作用 ,生成重氮化合物 ,经水解而得对氟苯酚 ,再经萃取、蒸馏、结晶而得到合格的产品。此法工艺简单、原料易得 ,是较为理想的合成路线。2 .2 用对胺基苯酚为原料反应式为 :OHNH2NaNO2 ·HClOHN2 ClHBF4OHN2 BF4△FOH将对胺基苯酚在盐酸溶液中与亚硝酸钠在 5℃以下反应 2 0min ,再将氟硼酸加入反应得到的重氮盐溶液中 ,即生成氟硼酸重氮盐沉淀。取出干燥后再小心加热即分解得到对氟苯酚。此方法分解的收率...  (本文共2页) 阅读全文>>

《有机氟工业》1996年01期
有机氟工业

对氟苯酚的合成及其应用

对氟苯酚是重要的化工原料、有机中间体,广泛应用于精细化学品如农药、医药、染料、感光材料、香料、液晶等中。特别值得提及的是在农药合成中的应用,自1989年至今已有过十个品种以其为起始原料,从近期专利文献报道上也可以看出其具有广泛的应用前景,是值得重视的中间体之一。作者拟首先对其合成方法予以介绍,然后介绍其在农药及医药合成中的应用。1对氟苯酚的合成对氟苯酚的合成方法很多,而根据原料的不同其合成方法主要有以下四种。1.1硝基苯法硝基苯法是以硝基苯为原料,经还原、转位制得对氟苯胺,再经重氮化制得目的物。反应式:具体操作举例:()N一本基羟胺的制备在一反应器内放入250克(4.7摩尔)氯化按,8升水和SOO克(4.1摩尔)硝基苯,快速搅拌下于15分钟~ZO分钟分批加入620克(8.l摩尔)85%锌粉,温度升至60C~65C,加完锌粉后继续搅拌15分钟,反应结束后,热过滤、热水洗;回收氧化锌,滤液用氯化销他和后冷却至O”C,即析出N一苯基羟...  (本文共4页) 阅读全文>>

大连理工大学
大连理工大学

吡唑基苯并噁唑衍生物的合成与除草活性研究

随着人类环境意识的提高,“超高效、低毒、无污染”已成为新农药创制的主题。而原卟啉原氧化酶抑制剂类除草剂以植物细胞中催化叶绿素合成的酶为作用靶点,确保了动植物之间的选择毒性,具有高效、低毒、残效适中的特点,成为新型除草剂开发的热点。自改革开放以来,我国农药工业已经取得了很大的发展。农药生产企业已达2000多家,生产原药品种近300个。2007年,我国农药产量已跃居世界第一位。但是,我国的农药产品结构不甚合理,杀虫剂比重过大,除草剂发展水平落后于世界平均水平,并且高毒或低效品种过多。而且,我国的农药品种大都为仿制国外已开发品种,缺乏具有自主知识产权的新产品。针对以上问题,本文以创制具有取代吡唑基苯并噁唑结构的新型原卟啉原氧化酶抑制剂类除草剂为研究方向,主要工作有:以对氟苯酚为原料,经过氯化、酰化、缩合、闭环、甲基化、硝化、硝基还原等一系列反应,合成了21个具有取代吡唑基苯并噁唑结构的化合物,产物结构通过质谱、核磁共振、元素分析均确认...  (本文共66页) 本文目录 | 阅读全文>>

《农药》2007年05期
农药

氟胺草酯的合成

氟胺草酯(flumiclorac-pentyl)是由日本住友化学公司于20世纪80年代开发的酞酰亚胺类除草剂。适用于防除大豆、玉米等作物田的杂草,尤其是对大豆田中的一年生阔叶杂草具有很好的防除效果,对后茬作物没有影响。其化学名称为[2-氯-5-(环己-1-烯-1,2-二甲酰亚胺基)-4-氟苯氧基]乙酰戊酯。结构式:上述文献中,硝基还原采用的是铁粉,为了清洁生产、克服铁泥过滤困难的缺点,我们在实验中采用了高压加氢的方法进行硝基还原,收率达到90%。1.2中间体2-氟-4-氯-5-硝基苯酚的合成文献中,该中间体的制备以2-氯-4-氟苯酚为起始原料,经氯甲酸酯进行羟基保护,然后硝化,产物经水解得1合成路线的选择1.1氟胺草酯的合成文献中报道的氟胺草酯的合成路线有两条[1-5],一条是由2-氟-4-氯-5-硝基苯酚与氯乙酸正戊酯缩合,然后进行硝基还原,产物与3,4,5,6-四氢邻苯二甲酸酐反应,得到氟胺草酯,另一条是2-氟-4-氯-5-...  (本文共3页) 阅读全文>>

权威出处: 《农药》2007年05期
《精细化工》1990年40期
精细化工

对氟苯酚的合成工艺研究

对氟苯酚是一种重要的化工原料和医药中间体,它可以用于合成高效、低毒及残留期较短的农药、除草剂和杀藻剂等[1,2]。对氟苯酚也可以用于合成多种药物,如用于合成广谱抗生素头孢菌素(cephalosporin)的中间体[3,4],治疗肠道疾病的抗菌消炎药物[5~7]等。此外,对氟苯酚还可以用于合成特种液晶等材料[8,9]。对氟苯酚的合成有多种方法,如重氮-氟化法、溴化-水解法、重氮-水解羟基化法[1,10]等。重氮-氟化法以对氨基苯甲醚为原料,在氟硼酸介质中进行重氮化反应后过滤得到其氟硼酸重氮盐,真空干燥后投入氢氟酸中加热水解可以得到对氟苯甲醚,后者在浓的氢溴酸中加热回流进行水解,可以得到对氟苯酚。该工艺过程中需要分离并干燥极不稳定的氟硼酸重氮盐,在工业化生产时有一定的困难。此外,全程收率仅30%左右。溴化-水解法以氟苯为原料,经溴化制得对氟溴苯,后者在强碱性溶液中高温高压下水解也可制得对氟苯酚。此法由于溴化时需要使用大量液溴,造成环...  (本文共4页) 阅读全文>>