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近红外荧光染料用于肿瘤细胞成像的特性研究

第一部分近红外荧光染料用于肿瘤细胞成像的特性研究研究背景:癌症因病理复杂以及发病初期确诊性差,成为病人死亡的主要原因。已有的研究证实早期诊断可以为癌症治疗提供很好的治疗策略。癌细胞的一个的主要生物学特征是瓦伯格效应---有氧糖酵解增加。研究表明快速增殖的癌细胞有氧糖酵解的速率是正常细胞的200多倍。导致癌细胞的葡萄糖消耗量相比于正常的组织细胞显著增加。多年来,研究人员通过不断的努力将荧光染料和葡萄糖类似物偶联起来,合成多种可供细胞摄取的荧光染料葡萄糖类似物,根据癌细胞和正常组织细胞摄取的差异性,可以很好的区分出肿瘤细胞。但是传统的荧光染料标记的葡萄糖类似物因敏感性低、穿透性弱、容易淬灭等弱点限制了应用。新型近红外荧光染料在结构上经过改进之后具有组织穿透性强、生物样品图像损伤小以及信噪比高的优点。此染料偶联上葡糖糖类似物后可以通过细胞膜上的葡萄糖转运蛋白-1(GLUT-1)被细胞摄取,因此,开发出新的荧光标记的葡萄糖类似物,开展肿  (本文共74页) 本文目录 | 阅读全文>>

苏州大学
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新型荧光染料的设计、合成及性能研究与应用

性能优良的荧光染料对荧光成像技术的发展具有巨大的推动作用,因此设计合成荧光量子产率高、稳定性好、发射波长长的新型荧光染料具有重要的意义。本论文基于香豆素,氧杂蒽和罗丹明类染料,通过合理的分子设计成功构筑了一类具有聚集诱导发光增强效应的香豆素染料,一类新型深红的用于检测硒醇的氧杂蒽衍生物和一类新型的具有近红外发光用于检测溶酶体pH的罗丹明衍生物。具体内容如下:(1)基于香豆素合成了两种新型的N,O配位的硼配合物HBN和MBN,它们具有聚集诱导发光性质和较大的Stokes位移。首先,由于C=N异构化的抑制作用,和配体相比硼配合物在THF溶液中的荧光量子产率显著提高。其次,在乙腈和水的混合溶剂中,由于J-聚集和分子共平面导致分子内电荷转移增强,聚集体的发光显著增强,其最大发射峰相比单体红移了 60 nm。细胞实验结果表明HBN和MBN染料具有好的细胞穿透性和较低的细胞毒性,并能够定位于细胞溶酶体。(2)设计合成了一种一端为二甲胺基、一...  (本文共91页) 本文目录 | 阅读全文>>

西北大学
西北大学

新型氧杂多环荧光染料的合成及其在蛋白染色中的应用

作为一种重要的翻译后修饰,蛋白质糖基化在微生物感染、细胞分化、肿瘤转移、细胞癌变等生命活动中起着重要作用。凝集素芯片作为近年来新问世的,用于检测糖蛋白的技术,由于其具有高通量,便捷,快速等优点,得到了广泛的关注。用于制作凝集素芯片的样品多采用荧光标记,后用消散场荧光激活检测技术进行信号检测。现今常用于荧光标记的染料多为菁染料,但其常存在合成路线复杂,成本居高不下,水溶性较差,以及随着甲川链增加而稳定性逐渐下降等问题。因此,摒除必须由菁染料标记糖蛋白的刻板印象,合成修饰得到新型的荧光染料,弥补其缺陷,具有重大的意义。本文选择修饰氧杂蒽结构,以得到具有标记蛋白能力的荧光染料为研究目的,设计,合成,并表征出两类共六种氧杂多环结构的荧光染料,对其性能及其应用进行研究。主要包括以下两部分:(1)合成了氧杂多环结构为主体的非刚性平面的两种新型荧光染料YD-1和YD-2,刚性平面的四种新型荧光染料YN-1,YN-2,YH-1,和YH-2以及修...  (本文共98页) 本文目录 | 阅读全文>>

河南师范大学
河南师范大学

BODIPY-β-位衍生物荧光染料的合成及性能研究

目前,各种功能各异的荧光化合物对于化学、生物和环境科学起着越来越重要的作用。设计和合成可用于不同领域的功能性荧光染料意义重大。最近,氟化硼络合二吡咯甲川(4,4-difluoro-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene,即BODIPY)由于具有许多独特和理想的性质而引起了相当大的关注。与一些常见的荧光染料相比具有许多优点:较高的摩尔消光系数,较高的荧光量子产率,较窄的紫外吸收和荧光发射峰致使其作荧光标记时有较高的灵敏度。分子质量小,光物理和光化学稳定性,不易受pH值和溶剂极性的影响也使得它的应用领域更加广阔。近些年来,人们对BODIPY类荧光染料的研究兴趣逐年增加。除了上述性质外,它的母体结构还可以被衍生化、取代或以直接的方式进行功能化,进而产生新的光谱性质。过去的几十年间,许多功能化的BODIPY被合成出来。目前高度多样化的BODIPY类衍生物已经在许多领域得到了广泛的应用。但是BODIPY自身的荧光发射波...  (本文共112页) 本文目录 | 阅读全文>>

沈阳化工大学
沈阳化工大学

新型BODIPY/aza-BODIPY荧光染料合成及其应用

荧光染料的种类和结构虽然被研究已久,但是依然存在不足之处。本文致力于研究未见报道的、具有新型结构的氟硼二吡咯/氮杂氟硼二吡咯类染料(以下简称为BODIPY/氮杂BODIPY),寻找其潜在的可应用性。第二章,本文制备了一系列含有甲硫基取代基团的新型BODIPYs/氮杂BODIPYs。将带有供电子的甲硫基取代基引入这种染料可以降低荧光量子产率,红移其发射光谱,提供更高的消光系数和更大的斯托克斯位移。BODIPY染料4的硫醚键被HClO氧化成相应的吸电子亚砜,可以恢复其量子产率和蓝移其发射光谱,并且染料4对HClO具有高度敏感性和选择性。第三章,本文制备了五元环稠合的新型BODIPYs/氮杂BODIPYs。这种具有五元环的BODIPY/氮杂BODIPY染料具有长波长吸收/发射,高消光系数,峰值荧光和窄激发/发射。但是,五元环稠合BODIPY的平面结构不能促进这些六元环稠合BODIPY的光物理性质,除了在允许误差范围内的摩尔消光系数。M...  (本文共80页) 本文目录 | 阅读全文>>

天津大学
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新型氮杂氟硼二吡咯类近红外荧光染料的合成与性质

氮杂氟硼二吡咯类(aza-BODIPY)染料是近期备受关注的一类近红外荧光染料,因其优异的光学性质及结构易于修饰的特性,在生物成像、分子探针、荧光传感器、太阳能电池、光动力治疗等领域有着广泛的应用。本论文以芳基甲醛和芳基乙酮为起始原料,合成了四种1,7-位或者3,5位分别为芴基或者四苯乙烯基取代基的aza-BODIPY荧光染料,产率达到60%-75%。通过~1H-NMR、~(13)C-NMR及高分辨质谱(HRMS)等手段对所有新化合物进行了结构表征。此外,我们还培养出了aza-BODIPY 5a的单晶,通过X-射线单晶衍射分析得到的结果确定了分子的单晶结构。同时对aza-BODIPY染料5a-d的光学性质进行了测试。测试结果表明,染料的吸收和发射均达到近红外区域(λ_(abs)=677-708 nm,λ_(em)=713-754nm),并且具有较高的摩尔吸光系数和荧光量子产率,这类染料的荧光量子产率在甲苯中最高可达到0.45。A...  (本文共81页) 本文目录 | 阅读全文>>